В начале столетия производство мотоциклов в основном было сконцентрировано в Старом Свете. На американском континенте оно было в зачаточном состоянии. Тем ни менее, когда, в 1903 году братья Уолтер и Артур Девидсон совместно с Вильямом Харлей собрали свой первый мотоцикл, в Северо-Американских Штатах уже существовали другие компании по производству мотоциклов. И одна из них, "Indian motorcycle company", основанная в 1901 году, стала главным конкурентом для Harley-Davidson на многие годы.

Первые Harley-Davidson мало, чем отличались от продукции своих конкурентов. В сущности это был велосипед, оснащённый одноцилиндровым двигателем вращающем заднее колесо посредством кожаного ремня. Велосипедные педали и цепи присутствующие в этой модели, были вспомогательным инструментом для первоначального разгона мотоцикла до скорости, при которой становился возможным запуск двигателя, а так же при подъёме в гору, когда не хватало мощности мотора. Одноцилиндровый, объемом в 165 кубических сантиметров мотор, был похож на остальные существующие мотоциклетные двигатели. Все детали были изготовлены вручную. Этот мотоцикл развивал скорость сопоставимую со скоростью человека при быстрой ходьбе (7-8 км/ч). Второй вариант этого мотоцикла, был собран с более сильным двигателем, который и стал первым мотоциклом для продажи.

Три мотоцикла было сделано в этот год и компания Harley-Davidson открыла первую страницу своей истории.

Производство мотоциклов в 1904 году составило 8 машин, в следующем году 16 и в 1906-возрасло до 50 единиц. К первоначальной окраске исключительно чёрного цвета, добавили серый. Байкеры тех времён, дали кличку своим мотоциклам "серый-тихий-друг", исключительно из-за низкого шума производимого двигателем и общей цветовой гаммы мотоциклов. Стремление к большим скоростям, подвинуло компанию Harley-Davidson на создания мощного и сильного двигателя, - знаменитого - V-Twin.

Продемонстрировав на выставке 1907 года свою новую модель, Harley-Davidson начала продавать её клиентам в 1908 году. Эта модель была оснащена вакуумными клапанами, с использованием ременной передачи, что было отличительной особенностью Harley-Davidson тех лет.

Сразу же были выявлены дефекты, в результате которых, по прошествии одного года, модель была снята с производства. Но компоновка V-Twin была вновь использована в 1911 году, с добавлением механического (IOE) управления клапанами и использования успокоителя цепи.

Этот момент в истории Harley-Davidson является первой ступенью в рождении легенды.

Развитие технологии стало набирать обороты. В 1912 году Harley-Davidson представила свой первый вариант коробки передач. Механизм цепной передачи был разработан в 1913 году, а 1914 году появилась двухскоростная коробка передач располагающаяся сзади. В этот период компанией Harley-Davidson наравне с двухцилиндровыми, выпускались и одноцилиндровые двигатели.

В середине 1919 года были сделаны малые "V-Twins" с объемом в 578cm/3 с горизонтальным расположением, которые выпускались до 1923 года.

В 1912 году объём двигателей вырос с 812cm/3 до 1000cm/3. А в 1921 году появилась знаменитая "семьдесят четверка" - 1200cm/3. Постоянно осуществляя улучшение в V-Twin двигателях, конструкторы компании не смогли избавиться от основных проблем присущих этому мотору, так как по-прежнему, при открытых клапанах последние постоянно засорялись, быстро изнашивались, были трудны в эксплуатации и обслуживании.

В это время конкуренты Harley-Davidson - "Indian Motorcycle Company" выпускали "V"-образные двигателя с плоской головкой цилиндров. Теоретически эта конструкция была менее эффективна, но инженеры довели её до совершенства, получив максимально возможную мощность, и легкость в обслуживании. Руководство компании Harley-Davidson пришло к выводу, что наступило время, когда им необходимо создать свой индивидуальный класс V-образных моторов с продольным расположением. Первый образец, которого появился на улицах городов в последние дни второго десятилетия.